Флаг Малоярославца полностью повторяет композицию герба города (утверждённого ещё в 1777 году). Флаг зарегистрирован в Государственном геральдическом регистре под №572.
Герб Малоярославца
Указ о гербах городов вновь учрежденной Калужской губернии был подписан Императрицей Екатериной II 10 марта 1777 года. Малоярославецкий герб описан в нем следующим образом: "Древний град Ярославль, имеющий в гербе своем медведя, подает причину и сему такой же герб предписать, с отличием, однако. что в сем медведь есть на серебряном поле, а щит окружен зубцеватою багряною опушкою." Изобажение "зубцеватой опушки" означало, что в городе в древности имелась крепость. Медведь на гербе держит поднятую вверх секиру, что говорит о готовности города и его населения к обороне.